El general confederado Jubal Early se retira de Winchester, Virginia, cuando el general de la Unión Philip Sheridan se acerca a la ciudad. Desconfiado de su nuevo enemigo, Early se alejó para evitar un conflicto inmediato.
Desde junio, Early y sus 14,000 soldados habían estado haciendo campaña en el Valle de Shenandoah y sus alrededores. Había sido enviado allí por el general Robert E. Lee, cuyo ejército del norte de Virginia fue atrapado cerca de Richmond, Virginia, por el ejército del general de la Unión Ulysses S. Grant. La expedición de principios tenía la intención de distraer a Grant, y él llevó a cabo bien su misión. En julio, Early se mudó por el valle de Shenandoah hasta el río Potomac, haciendo a un lado a dos fuerzas federales antes de llegar a las afueras de Washington, DC Grant envió tropas de su ejército para alejarse temprano, pero Early simplemente regresó a Shenandoah y continuó operando con impunidad.
Ahora Grant envió al general Philip Sheridan para tratar con Early. Sheridan había sido designado el 1 de agosto para comandar el Ejército de Shenandoah, y se apresuró a tomar medidas cuando llegó a la escena. El 10 de agosto, marchó su fuerza hacia Winchester. Temprano se alarmó y se retiró de la ciudad el 11 de agosto a una posición más defendible a 20 millas al sur de Winchester. Sheridan siguió con su fuerza, estableciendo sus tropas a lo largo de Cedar Creek, justo al norte de Strasburg, Virginia.
Según lo ordenado por Grant, Sheridan se detuvo para esperar refuerzos. Su ejército, compuesto por infantería y caballería, eventualmente totalizaría unos 37,000 soldados. Sheridan esperó unos días, pero el asaltante confederado John Mosby y sus Rangers quemaron una gran tienda de suministros de Sheridan. Alarmada y casi sin comida, Sheridan se retiró el 16 de agosto. Este retiro fue una reminiscencia de muchas operaciones de la Unión en Virginia durante la guerra. Early y otros pensaron que Sheridan era tan tímido e incierto como otros comandantes federales. Esa opinión cambió poco en el mes siguiente, ya que Sheridan continuó esperando y reuniendo su fuerza.
Sin embargo, Sheridan luego demostraría que era muy diferente de los líderes yanquis anteriores. En septiembre, comenzó una campaña que expulsó a los confederados del valle y luego inutilizó el área para la causa del sur al destruir todos los cultivos y suministros.
